Durante 252 años, la Florida dependía de la Capitanía General de La Habana. La Habana era en ese entonces, como ciudad, mayor y más importante que Nueva York y Filadelfia. Y Cayo Hueso, donde desde antes de 1760 ya vivían cubanos, incluso tenía regularmente alcaldes cubanos. Entre otros, el hijo de Carlos Manuel de Céspedes, el “Padre de la Patria”, que fue elegido alcalde en 1876. Un lugar tan enlazado con el surgimiento de Cuba como nación que José Martí le llamó “la yema de la República”.
Entre 1863 y 1886 hubo una llegada masiva de cubanos motivada por la Guerra de Independencia. Vale destacar que fueron cubanos quienes reconstruyeron Cayo Hueso tras una serie de incendios que habían devastado gran parte de la zona urbana antes de su llegada. Todavía se mantienen algunas de esas edificaciones como testimonio de una época en las tanto aportaron al engrandecimiento económico y social de Cayo Hueso e hicieron de la localidad un lugar prominente en la Florida. Gracias a su esfuerzo el cayo adquirió una imagen nueva y próspera.
A finales del siglo, y como dato curioso, el acorazado “USS Maine” zarpó de Cayo Hueso en su visita fatídica a La Habana, iniciando la Guerra Española-Americana.
Pero dejemos la historia del cayo, tan vinculada a los cubanos, y vayamos al tema en cuestión: El Ferry Habana-Cayo Hueso.
Hasta principios del siglo 20, el puerto de Key West estaba bastante aislado. En 1912 es que se conecta a la parte continental de la Florida por ferrocarril, una extensión de la “costa este Florida Ferrocarril. Esto favorece a que a partir de 1915, comience a operar un servicio de Key West, Florida hacia La Habana. Los barcos fueron construidos por “William Cramp and Sons” de Filadelfia entre 1914 y 1916.
A partir de este momento ya podemos encontrar datos que nos confirman la comunicación por Ferry con La Habana. En 1919 “The New York Times” publica que el ferry Key West-Havana estaba “repleto de americanos que iban a desafiar las oportunidades de la fortuna.” Entre ellos el hotelero Joseph Bowman, que en 1924 instaló un anexo de diez plantas a un hotel en el Prado, un boulevard considerado como la Quinta Avenida de La Habana. “Schultze & Weaver”, los especialistas en hoteles que hicieron el “Waldorf-Astoria”, fueron los encargados del nuevo aspecto del “Hotel Sevilla-Biltmore”(actual Hotel Sevilla)
También en 1928, procedente en Ferry desde La Habana, llegó de paso por Cayo Hueso el famoso novelista Ernest Hemingway, quien por retraso del auto que debía esperarlo, decidió hospedarse en el cayo, del que quedó cautivado, pasando ya a formar parte de su vida. Durante su estancia allí, Hemingway trabajó en "Adiós a las armas".
Después de que el huracán de 1935 destruyó la “FEC Key West Extension”, el servicio fue trasladado a Port Everglades. Y posteriormente sus barcos son requisados por la Marina de los EE.UU. para la Segunda Guerra Mundial.
Y al parecer no es hasta 1952 que se restablece definitivamente el ferry de pasajeros-auto de La Habana a Cayo Hueso.
Los ferries o ferry-boats que hacían este trayecto, eran grandes embarcaciones acondicionadas para el transporte no sólo de pasajeros, sino también para automóviles o trenes. Realizaban sus travesías diarias entre Cayo Hueso y La Habana y en ellas viajaban generalmente personas de pocos recursos económicos. El costo del pasaje, en sus inicios, era sólo de diez a trece dólares.
Hasta su último trayecto en octubre de 1962, los viajeros podían trasladar sus coches de una ciudad a otra y uno de sus barcos, con 472 pies de largo, tenía alojamiento para 500 pasajeros, 125 coches y ocho vagones de ferrocarril. La tarifa de ida y vuelta desde Key West era de $ 23.50 por persona, con un cargo de $ 76 por coche. Paquetes especiales de viaje disponibles, entre ellos cuatro o cinco noches de estadía completa con visitas turísticas y vida nocturna tours.
Según su folleto promocional aseguraba a los posibles viajeros…"todos los servicios, incluyendo salón, snack bar, bar de bebidas y de representación, aire acondicionado." Contaban con boutiques de ventas de souvenirs, joyas y otras mercancías en el lobby del crucero. Uno de sus propietarios era el judío Mauricio Havif, quien poseía negocios en Cuba, como el Centro Turístico “Chateau Madrid”, frente al entonces Casino “Sans Souci”.
Hubo otros Ferries, de carga y pasajeros: como el “City of Key West”, que era pequeño, y el buque “Florida” solo para acarreo de turistas, más estilizado y de color blanco.
Uno de sus pasajeros más notables fue Bobby Fisher, que vino a Cuba en el 1956, con solo 13 ó 14 años, para un certamen de demostración de ajedrez. Bobby jugó todo el tiempo de la travesía con un tablero imantado en la cubierta del Ferry. Lo acompañaba su instructor, al parecer de origen ruso.
Entre 1952 y 1958, bajo el gobierno de Fulgencio Batista, numerosos miembros del Movimiento 26 de Julio, perseguidos por la policía, también utilizaron esta vía, con pasaportes reales o falsos, con el fin de refugiarse en Estados Unidos.
Su último viaje de salida desde La Habana, hecha el 31 de octubre de 1962, llevó a 287 pasajeros de los cuales 232 eran ciudadanos de Cuba que poseían permisos de residencia en Estados Unidos. El resto era personal de la Oficina de los Estados Americanos y el Departamento de Estado, la mayoría de los autos que les acompañaban pertenecían a la Embajada de Estados Unidos.